Kakegurui×× merupakan Season ke-2 dari anime Kakegurui. Melanjutkan cerita sebelumnya,  Di salah satu Akademi Swasta yang berbeda dari Akademi lainnya, Akademi Hyakkaou adalah lembaga yang memiliki banyak kurikulum aneh. Banyak anak dari orang kaya, Namun mereka tidak dituntut untuk memiliki kemampuan atletis dan otak dari segi pendidikan. Namun mereka dituntut memiliki kemampuan membaca lawan dan dan kekampuan dalam mengambil kesepakatan. Kurikulum Penjudi, merupakan kurikulum aneh di Akademi Swasta Hyakkaou, Judi disini adalah segala-galanya, sang pemenang adalah Raja, dan yang kalah hanyalah sebuah hewan peliharaan yang harus menjadi budak sang Raja. Akademi Hyakkaou adalah Sekolah yang diisi oleh penjudi-penjudi yang memiliki kemampuan yang hebat, Jabami Yumeko baru baru ini terdaftar sebagai murid di akademi itu, dia yang baru masuk ke akademi tersebut menunjukkan pada anak-anak lain bagaimana apa roda ini berputar, Jabami Yumeki juga merupakan protagonis dari Anime Kakegurui, diikuti karakter utama lainnya yaitu Suzui Ryota dan Saotome Meari.